diff --git a/src/OutlookAddin.UI/ViewModels/SettingsViewModel.cs b/src/OutlookAddin.UI/ViewModels/SettingsViewModel.cs
index 5d105ec..caba8f8 100644
--- a/src/OutlookAddin.UI/ViewModels/SettingsViewModel.cs
+++ b/src/OutlookAddin.UI/ViewModels/SettingsViewModel.cs
@@ -138,8 +138,8 @@ namespace MarcusLaw.OutlookAddin.UI.ViewModels
             }
             catch (Exception ex)
             {
-                _logger.Warning(ex, "TestConnection failed");
-                Fail("שגיאת חיבור: " + ex.Message);
+                _logger.Warning(ex, "TestConnection failed for {Url}", baseUrl);
+                Fail("שגיאת חיבור: " + FormatExceptionForUser(ex, baseUrl));
             }
             finally
             {
@@ -147,6 +147,55 @@ namespace MarcusLaw.OutlookAddin.UI.ViewModels
             }
         }
 
+        /// <summary>
+        /// Walks the InnerException chain and pulls out the underlying socket
+        /// error code so the dialog actually tells the user something useful
+        /// (DNS miss, connection refused, TLS failure, etc.) instead of just
+        /// "One or more errors occurred".
+        /// </summary>
+        private static string FormatExceptionForUser(Exception ex, Uri target)
+        {
+            var current = ex;
+            while (current.InnerException != null)
+            {
+                current = current.InnerException;
+            }
+
+            if (current is System.Net.Sockets.SocketException sock)
+            {
+                switch (sock.SocketErrorCode)
+                {
+                    case System.Net.Sockets.SocketError.HostNotFound:
+                        return $"השרת {target.Host} לא נמצא ב-DNS. ודא שהכתובת נכונה ושיש חיבור לאינטרנט.";
+                    case System.Net.Sockets.SocketError.ConnectionRefused:
+                        return $"החיבור ל-{target.Host}:{target.Port} נדחה. ודא שהשרת רץ ומאזין.";
+                    case System.Net.Sockets.SocketError.TimedOut:
+                        return $"חיבור ל-{target.Host} פג זמן. ייתכן שהשרת לא זמין או שיש חסימה ברשת.";
+                    case System.Net.Sockets.SocketError.NetworkUnreachable:
+                    case System.Net.Sockets.SocketError.HostUnreachable:
+                        return "לא הצלחתי להגיע לרשת של השרת. בדוק את ה-VPN/חיבור הרשת.";
+                    default:
+                        return $"שגיאת רשת ({sock.SocketErrorCode}): {sock.Message}";
+                }
+            }
+            if (current is TaskCanceledException)
+            {
+                return "החיבור לא הגיב תוך 15 שניות. השרת אולי לא זמין או שהוא איטי.";
+            }
+            if (current is System.Security.Authentication.AuthenticationException)
+            {
+                return "אישור ה-TLS של השרת לא תקין. בדוק את הקישור (https vs http) או פנה לאדמין.";
+            }
+
+            // Fallback: outer + inner with newline so the user sees the chain.
+            var outer = ex.GetType().Name + ": " + ex.Message;
+            if (current != ex)
+            {
+                outer += " — " + current.GetType().Name + ": " + current.Message;
+            }
+            return outer;
+        }
+
         [RelayCommand]
         private void Save()
         {